在「一國兩制」的安排下，根據基本法第13條，香港在不涉及主權層面的涉外事務上，擁有不少空間，讓香港得以擁有與中國其它城市不同的國際身份。假如要以一篇文章概況過去二十年，香港涉外關係的大事，我們大概可以列出以下清單：
董建華政府時期
2002年，董建華政府在任內通過頗具爭議性的反恐議案。議案旨在切斷恐怖組織的資金來源，顯示中國嚴格遵守聯合國安理會1373號決議案，因此授權香港政府凍結任何與恐怖主義有關的資金，並視資助有關組織為罪行。此外，香港亦參與不同的國際金融機制，如反洗錢金融行動特別工作組，並在9/11時擔任行動組主席，此後特區政府採納了八項特別建議(第九項於2004年十月22日新增)，打擊恐怖主義及其資金來源，亦加入了美國主導的貨櫃保全計劃，截查貨輪上可疑的貨櫃。這些舉措，讓香港得到國際社會的肯定，美國對香港的政策法年度報告，當時首先是肯定香港的國際反恐貢獻，然後才談那些人權、民主的大題目。這方面董建華政府的貢獻，應該被肯定，而他離任後擔任協助處理中美關係的政協副主席，與在任期間得到美國的信任，關係密不可分。
董建華政府的另一個涉外貢獻，在於把和前宗主國英國的關係，轉型至以貿易為主的夥伴，而不涉及高度意識形態的去殖化，令香港回歸避過了最敏感的身份認同、效忠、國際身份一類問題。英國至今認為，自己有義務監察香港在「一國兩制、港人治港、高度自治」的運行情況，每半年出版香港報告書，並提交至國會討論。因居港權的判決和二十三條立法爭議，英國的報告書曾表明立場，暗示對一國兩制運作的憂慮︰例如1999年的首份報告書，提及人大常委會釋法，擔心對終審判決的正當性有影響；而在23條立法上，英國報告書提到對香港人權的憂慮，並認為這是對一國兩制的重要考驗。但這些質疑的同時，英國不斷深化和香港特區政府的貿易關係，並進一步利用香港的歷史聯繫打進崛起中的中國市場，落實了「貿易壓倒政治」的方針，期間董建華政府相對務實的作風，也有助英國輿論肯定香港回歸的過渡。結果，戀殖情懷並未在董建華任期爆發，英國的敏感角色迅速淡化，香港特區護照的免簽也越來越多，確立了「沒有英國的國際身份」，這是董建華被忽略的成績。
曾蔭權政府時期
曾蔭權作為高級公務員，團隊處理涉外關係都以公務員思維為主，但也有不少重點，例如開始認真推動和各國簽訂自由貿易協定，和開拓與不同國家的雙邊經貿關係。俄羅斯總統梅德韋傑夫在曾蔭權任內歷史性訪問香港，成為蘇俄歷史上第一位訪港的元首，曾蔭權訪俄也得到高規格接待，俄羅斯企業一度有望大規模進駐香港市場，雖然最終沒有成事，但反映了當時港府開拓「全方位涉外關係」的進取心。同樣在曾蔭權任內，港府前高官陳馮富珍在中央政府支持下，當選世界衛生組織總幹事，也開拓了香港公務員參與國際管治的可能性，曾幾何時，曾蔭權、任志剛等也有望參照模式，成為中國背書下的國際領袖。香港主辦世貿年會，雖然遇上韓農大規模示威，但畢竟確立了國際都會身份，當時的特區官員得分不少。因此在曾蔭權任內，港府官員參與國際級領袖論壇，普遍都有好口碑，這對香港爭取國際地位大有幫助。
然而曾蔭權參與涉外關係的進取，卻在馬尼拉人質事件上遇上最大爭議。當曾蔭權兩次致電菲律賓總統阿基諾三世，霎時間民望暴升十點，事後卻被菲方批評不懂外交禮儀，據稱北京也頗有不滿，最後只以「特事特辦」含糊其辭交代過去，事後曾蔭權失信於中央，更是有跡可尋。不久後發生「剛果案」，根據後來時任律政司司長的黃仁龍為曾蔭權的求情信披露，當時曾蔭權曾堅持避免讓人大主動干涉判權，情願以特區司法機關採取主動，雖然最終依然要跟隨北京，採用對剛果作為主權國家的絕對豁免，但已經對香港司法自主的影響減到最小。這判決避免了讓香港成為「國際討債中心」，但曾蔭權政府在其中的態度，被認為沒有足夠捍衛中央主權，這些事情堆積下來，對中央對下一任特首的期望，或有極其深遠的影響。
梁振英政府時期
梁振英汲取了曾蔭權政府的教訓，在涉外事務上緊跟北京路線，任何可能出現的爭議，都會請示北京，這對爭取北京信任大有幫助，代價是國際社會開始質疑香港不涉及主權的涉外事務有多自主，因為要是香港被認為完全等同於北京，香港涉外的特殊待遇能否保住，就是未知數。2016年11月，新加坡裝甲車被香港海關扣押，新加坡總理去信港府，表示裝甲車為國家財產，港府無權扣押，並要求即時交還。按慣例，這是中新兩國的外交事件，新加坡總理卻通過去信特首，向中國表達立場，這是利用香港的獨特地位作迴旋空間。最後港府起訴船公司及船長違反《進出口條例》和《進出口（戰略物品）規例》，顯示在「絕對主權豁免」下的彈性，在新加坡，案例被普遍演繹為香港配合北京政策「打壓」新加坡，至於港府技術性層面的解釋，則被輕輕放下。
梁振英任內另一爭議事件，是前美國國家安全局人員斯諾登以香港為逃亡首站，反映海外情報收集活動、執法合作和外交互動的交叉複雜。主權國家之間外交問題，理應由中國處理，然而這次涉及港美之間的法律及出入境管制：早在1996年，香港已和美國簽訂移交逃犯協議，港府有與其他國家執法合作的自主性，但中國輿論則普遍同情斯諾登，加上他在港期間提供了美國監控香港戰略目標的情報，更令港府投鼠忌器。最後，特區政府強調美國對斯諾登的引渡要求，必須符合香港法律程序，提供足夠證據予港府，而港府有權拒絕引渡被政治檢控的受害人，同時不停強調中央沒有下達任何指令，所有決定均是港府獨立作出，更以「行政程序」方式讓斯諾登離境，避免在「政治檢控」問題上作定論。事件摧毀了美國政府作為人權保護者的形象，港府的姿態，則予國際社會相對獨立處理的好感，也備受中央肯定，令梁振英的處理頗獲好評。基於同樣的信任，梁振英任內也正式解決了菲律賓人質事件，以對方的道歉作結，背後自然有北京幫忙，反映了處理香港涉外關係的潛規則，已經充份確立。
最後，習近平政府積極推行「一帶一路」，在新建立的區域平台上，港府的參與與中國內地有別，也得到亞投行的獨立參與資格。自2016年起，梁振英政府將「一帶一路」納入為特區施政重點，設立特首主持的督導委員會、「一帶一路」辦公室，中將「境外地區」(中國其他城市)及一帶一路國家，並列為可資助專業界別的交流範圍。儘管不少人認為香港不足以擔任「超級連繫人」角色，但2017年5月，梁振英獲「破格」安排在「一帶一路」國際高峰會發言，也是北京對上述角色的首肯。雖然梁振英任內極不受反對派歡迎，但在北京而言，卻是充份發揮了香港作為中國外交白手套的作用，既知道哪些是北京在基本法條文以外的底線，又懂得如何利用香港的特殊身份對外溝通，做北京不方面直接做的事。他成為政協副主席，除了是作為酬庸，相信和上述處理涉外關係的思維，也不無關係。相較下，曾嘗試走另一涉外關係路線的曾蔭權則成為階下囚，雖是各有前因，但對從政者、社會大眾傳遞了甚麼訊息，也是不言而喻。
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